Dans un premier temps, la carrière d’Eastman se déroula assez favorablement. Remarquant son talent, le compositeur et chef d’orchestre Lukas Foss l’invita à rejoindre un groupe de compositeurs avant-gardistes à SUNY Buffalo, un vivier créatif où nombre de ses premières œuvres furent jouées. Il y rencontra Petr Kotik, avec qui il fonda le S.E.M. Ensemble, qui interprétait notamment des œuvres de Cage, Feldman et Oliveros. Eastman tourna avec cet ensemble et jouissait d’une réputation de pianiste et chanteur doué. En tant qu’interprète, il connut le succès dans le monodrame intense Eight Songs for a Mad King de Peter Maxwell Davies et collabora avec des noms prestigieux tels qu’Arthur Russell et Meredith Monk.
Entre-temps, Eastman composait une musique dans un style qui lui était propre. Alors que les premières compositions minimalistes de figures telles que Reich et Glass suivaient généralement un processus rigoureux, Eastman travaillait sans règles trop strictes, construisant sa musique de manière très progressive. Dans ses œuvres, Eastman développe un son grandiose à partir d’un motif simple, ajoutant couche après couche. Outre les éléments déjà présentés, chaque couche contient de nouvelles notes, rythmes ou harmonies. Une fois l’intensité maximale atteinte, la pièce se désintègre lentement. Un principe baptisé « musique organique » par Eastman lui-même. Dès le début des années 1970, il intégra également à sa guise des éléments hétérogènes dans ses compositions. Ainsi, le joyeux Stay On It (1973) repose sur un riff pop syncopé. Eastman répète ce motif à l’infini, mais le laisse progressivement s’enliser dans des passages dissonants et statiques, avant de le faire réapparaître enrichi de subtils changements harmoniques. Grâce à ce mélange passionnant, Eastman est considéré comme l’un des précurseurs du post-minimalisme, un style qui n’a pris son essor que dix ans plus tard. Avant même que des compositeurs comme Julia Wolfe ne s’y aventurent dans les années 1990, Eastman avait abattu les murs entre l’uptown (la scène classique et académique) et le downtown (le circuit expérimental) à New York.
La musique d’Eastman se caractérise par une franchise (émotionnelle) prononcée et une forte charge politique mettant sa propre identité en jeu : « Ce que j’essaie d’accomplir, c’est d’être pleinement ce que je suis : pleinement noir, pleinement musicien, pleinement homosexuel ». Avec des titres provocateurs tels que Evil Nigger (1979), Gay Guerrilla (vers 1980) et Crazy Nigger (vers 1980), Eastman récupère des termes controversés et oblige son public à se positionner vis-à-vis de la charge politique et sociale de son œuvre.
Dans Gay Guerrilla, une pièce à l’instrumentation libre souvent interprétée sur quatre pianos, il répète de manière obsessionnelle une figure rythmique (court-court-long) jusqu’à former un mur sonore massif. Au cœur de l’œuvre, Eastman introduit soudain une citation de l’hymne luthérien Ein feste Burg ist unser Gott. Un choix intrigant : cet hymne qui invite à la ténacité et contient des connotations de lutte (« Notre Dieu est une forteresse puissante, un bouclier et une arme fiables ») devient partie intégrante d’un appel puissant à l’émancipation.
Eastman, qui enseignait au SUNY Buffalo au début des années 1970, quitta l’établissement en 1975 après une interprétation controversée d’une œuvre de Cage. Durant les années 1980, il fut progressivement marginalisé. Il devint sans domicile fixe, perdant ainsi une grande partie de ses partitions, et mourut en 1990 à l’âge de 49 ans. Le regain d’intérêt actuel pour son œuvre est dû à son amie, la compositrice Mary Jane Leach, qui commença à la fin des années 1990 à rassembler et à mettre à disposition des enregistrements et des partitions.
