Eastmans carrière verliep in eerste instantie voorspoedig. Componist en dirigent Lukas Foss merkte zijn talent op en nodigde hem uit om een groep vooruitstrevende componisten te vervoegen aan SUNY Buffalo, een creatief broeinest waar veel van zijn vroeg werk werd uitgevoerd. Hij ontmoette er Petr Kotik met wie hij aan de wieg stond van het S.E.M. Ensemble, dat muziek bracht van onder meer John Cage, Morton Feldman en Pauline Oliveros. Eastman tourde met het ensemble en stond bekend als een begenadigd pianist én zanger met een rijke en expressieve stem. Als vertolker kende hij succes in Peter Maxwell Davies’ intense monodrama Eight Songs for a Mad King en hij werkte samen met klinkende namen als Arthur Russell en Meredith Monk (zo is hij is te horen op het iconische Dolmen Music).
Ondertussen componeerde Eastman muziek in een heel eigen stijl. Waar de vroegste minimalistische composities van figuren als Reich en Glass veelal een strak proces volgden, ging Eastman te werk zonder al te strikte regels. Hij bouwt zijn muziek erg geleidelijk op: door laag op laag toe te voegen, komt hij van een simpel motief tot een groots geluid. Elke nieuwe laag bevat naast de oude elementen ook niet eerder gebruikte noten, ritmes of harmonieën. Nadat een maximale intensiteit is bereikt, desintegreert het stuk langzaam. Een principe dat Eastman beschreef als organic music. Ook vermengt hij al vanaf begin jaren zeventig naar believen heterogene elementen in zijn composities. Zo heeft het vreugdevolle Stay On It (1973)als basis een poppy gesyncopeerde riff. Eastman herhaalt het motief oeverloos maar laat het gaandeweg vastlopen in dissonante en statische passages, alvorens het opnieuw opduikt met subtiele harmonische veranderingen. Dankzij deze spannende mix geldt Eastman als een van de voorlopers van het postminimalisme, een stijl die pas tien jaar later opgang maakte. Al voor componisten als Julia Wolfe zich eraan waagden in de jaren negentig, slechtte Eastman de muren tussen uptown (de klassieke, academische scène) en downtown (het experimentele circuit) New York.
Eastmans muziek heeft een grote levendigheid, een uitgesproken (emotionele) directheid en een sterke politieke lading waarbij zijn eigen identiteit de inzet wordt: “What I am trying to achieve is to be what I am to the fullest—Black to the fullest, a musician to the fullest, a homosexual to the fullest”. Met provocerende titels als Evil Nigger (1979), Gay Guerrilla (ca. 1980), Crazy Nigger (ca. 1980) recupereert Eastman controversiële termen en dwingt hij zijn publiek om zich te verhouden tot de politieke en sociale lading van zijn werk.
In Gay Guerrilla, een stuk met een open instrumentatie dat veelal op vier piano’s wordt gebracht, herhaalt hij obsessief een ritmische figuur (kort-kort-lang) tot er zich een massieve klankmuur vormt. In het midden van het stuk introduceert Eastman plots een citaat uit de Lutheraanse hymne Ein feste Burg ist unser Gott. Het is een intrigerende keuze waarbij een hymne die aanmaant tot standvastigheid en connotaties bevat van strijd (“Een machtige vesting is onze God, een betrouwbaar schild en wapen”) deel wordt van een krachtige oproep tot emancipatie.
Eastman gaf begin jaren zeventig les aan het SUNY Buffalo maar verliet de instelling in 1975 na een controversiële uitvoering van een werk van Cage. In de jaren 80 raakte hij geleidelijk aan meer gemarginaliseerd. Hij werd dakloos – waarbij veel van zijn partituren verloren gingen – en stierf in 1990 op 49-jarige leeftijd. De huidige opleving van zijn werk is te danken aan de bevriende componiste Mary Jane Leach die eind jaren negentig begon met het verzamelen en beschikbaar stellen van opnames en partituren.
